Jorge Jesus venceu os 5 jogos que disputou para a Liga frente a equipas comandadas por Paulo Sérgio sempre por 2 golos de diferença.
O treinador do Sporting apenas bateu Jesus uma vez e na última época, quando o Vitória de Guimarães foi ao Estádio da Luz eliminar o Benfica da Taça de Portugal (1-0), na quarta eliminatória, com um golo do defesa brasileiro Lazaretti.
Além desse triunfo, Paulo Sérgio ainda conseguiu um empate a 1 golo, também em 2009/2010, na segunda jornada da terceira fase da Taça da Liga, na receção, em Guimarães, aos "encarnados".
O brasileiro Douglas adiantou os vimaranenses e o internacional português Fábio Coentrão selou o empate.
Nos restantes encontros, Jesus faz o pleno: em jogos para o campeonato.
Os confrontos entre Paulo Sérgio e Jorge Jesus:
Liga 2008/2009
1.ª jornada (23 de agosto de 2008)
Paços Ferreira (Paulo Sérgio)-Sp. Braga (Jorge Jesus), 0-2.
(Meyong 45', Paulo César 84'
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16.ª jornada (1 de fevereiro de 2009)
Sp. Braga (Jorge Jesus)-P. Ferreira (Paulo Sérgio), 2-0
(Renteria 5', Meyong, 34'.
Liga 2009/2010
7.ª jornada (5 de outubro de 2009):
P. Ferreira (Paulo Sérgio)-Benfica (Jorge Jesus), 1-3.
(Maykon, 68; David Luiz 3', Carlos Martins, 21', Cardozo 40'
17.ª jornada (30 de janeiro de 2010):
Benfica (Jorge Jesus)-V. Guimarães (Paulo Sérgio), 3-1.
(Aimar, 16', Carlos Martins 50' e 59'; Nuno Assis 30'
Taça de Portugal 2009/2010
4.ª eliminatória (22 de novembro de 2009)
Benfica (Jorge Jesus)-V. Guimarães (Paulo Sérgio), 0-1
(Lazaretti 25'
Taça da Liga 2009/2010
3.ª fase, 2.ª jornada (13 de janeiro de 2010)
V. Guimarães (Paulo Sérgio)-Benfica (Jorge Jesus), 1-1
(Douglas 56'; Fábio Coentrão 75'.
Liga 2010/2011
5.ª jornada (19 de setembro de 2010)
Benfica (Jorge Jesus)-Sporting (Paulo Sérgio), 2-0
(Cardozo 13' e 50'.
